Несоответствия в жизни Басилашвили начались с детства. Отец будущего актёра был совершенно не в курсе того, что сын мечтает о подмостках и почём зря ругал актёрскую профессию в его присутствии: «Ну что это за работа?! Губы намажут и кривляются! Срам, да и только!» А Олег слушал, молчал и мечтал о сцене.

«В театре я видел не просто прекрасный творческий мир, а множество миров, завораживающих, притягивающих». Когда же выяснилось, что и сын поступил в школу-студию МХАТ, отец был строг, но сдержан: «Это твоё дело, кем тебе быть, но я тебе в этом деле не помощник».

В школе-студии к Олегу Басилашвили сразу же прилипло звание красавца. Девушки то и дело заглядывались на молодого студента. Но выбрал он среди них одну, самую яркую — Татьяну Доронину. Свадьбы как таковой не было, как не было у молодых и денег, они просто расписались и посидели за скромным праздничным столом.

После окончания школы-студии Олега Басилашвили распределили в Сталинградский драматический театр, Татьяне Дорониной предложили остаться в Москве. Но она, последовав зову сердца, поехала за мужем. Вскоре из Сталинграда они перебрались в Ленинград. В Северной столице режиссёры также начали охоту на красавицу-блондинку, каждый зазывал её в свой театр. Она дала согласие Георгию Товстоногову, руководителю ленинградского БДТ, но с условием — принять в труппу и Басилашвили. Товстоногов не смог отказать Дорониной.

Но вот снова несоответствие — служба в одном театре не сблизила супругов, напротив, они отдалялись друг от друга и, в конце концов, разошлись спустя 8 лет после свадьбы. «Я благодарен Татьяне, что она была инициатором развода», — позже признавался Олег Басилашвили. Ведь в противном случае он, возможно, не встретил бы свою вторую супругу, журналистку Галину Мшанскую, с которой живёт в счастливом браке по сей день.

Несмотря на то, что коренной москвич Олег Басилашвили остался в Ленинграде, в Москву его то и дело зазывали известные кинорежиссёры. В 1975 году Эльдар Рязанов пригласил Басилашвили в свою комедию «Ирония судьбы, или С лёгким паром!» на роль… Ипполита. Уже прошли пробы, Басилашвили выучил текст, сняли первый эпизод. Но внезапно у актёра скончался отец. Ему пришлось срочно уехать в Ленинград. Съёмочный процесс был запущен, медлить было нельзя, поэтому роль отдали Юрию Яковлеву.

Спустя некоторое время Эльдар Рязанов пришёл на спектакль в БДТ. После окончания постановки он подошёл к Басилашвили и удивлённо спросил: «Почему же вы до сих пор не снимаетесь у меня?» «Ну так я не против!» — ответил актёр. И вскоре оказался на съёмочной площадке «Служебного романа». Правда, сам Олег Валерьянович видел себя только в роли несуразного Новосельцева, он считал, что он совершенно не соответствует личности наглого и хитрого Самохвалова. Но Рязанов настоял на пробах, и после них Басилашвили понял, что был не прав. Но роль Самохвалова удавалась ему не всегда идеально. По сценарию, начальник Новосельцева прекрасно водил «Волгу». А Олег Басилашвили водить вообще не умел. Чтобы исправить это недоразумение, актёру наняли инструктора. Но научиться сидеть за баранкой в короткий срок он так и не смог, поэтому как-то во время съёмок он случайно задел автомобилем камеру и въехал в киоск.

В 1979 году Олег Басилашвили снялся в грустной комедии Георгия Данелии «Осенний марафон». Правда, утвердили его на главную роль Андрея Бузыкина не сразу. Данелия и слушать не хотел свою ассистентку, когда та предлагала ему попробовать Басилашвили. Он видел в Басилашвили совершеннейшее несоответствие характеру Бузыкина. После «Служебного романа» он считал, что этот актёр может играть только самодовольных, успешных дельцов. Но ассистентка тайком вызвала Олега Валериановича из Ленинграда в Москву и привела его на площадку. Интеллигентность Данелии не позволила сразу отказать актёру. Он провёл пробы, после которых уверился в своём мнении.

По окончании съёмочного дня Данелия с Басилашвили ехали по домам в одной машине. Актёр вышел раньше, на Чистых прудах. Данелия посмотрел в окно ему вслед и… увидел Бузыкина. Басилашвили никак не удавалось перейти оживлённую дорогу, он переступал с ноги на ногу, делал нерешительный шаг на проезжую часть и снова возвращался на тротуар.

Во время съёмок «Вокзала для двоих» Эльдар Рязанов ждал от Басилашвили гораздо большего, чем раньше: ему пришлось по несколько часов в день проводить в колонии для несовершеннолетних. Надо сказать, что не все узники приняли известного артиста. Некоторые поглядывали с завистью на Басилашвили, который только изображал зэка и мог в любой момент уйти за ворота на свободу. Кое-кто за это даже пытался несколько раз толкнуть его или случайно ударить. Басилашвили эти попытки быстро пресёк. Он сказал: «Ребята, я такой же подневольный здесь, как и вы, что же вы хотите от меня?!»

Олег Басилашвили славится тем, что напрочь лишён некоторых нелицеприятных «актёрских» качеств — интриганства, злорадства, зависти. Он никогда не завидовал другим актёрам, которых вместо него выбирали режиссёры. Так получилось на съёмках «Двенадцати стульев». Леонид Гайдай изначально думал снимать в роли Остапа Бендера Олега Басилашвили. Но, осмотрев актёра со всех сторон, заявил, что он слишком полный для этой роли, что, если он сбросит 25 кг, тогда станет Остапом Бендером. Два месяца актёр сидел на диете, вернулся к Гайдаю сильно похудевшим, а тот только руками развёл: «Бендера уже играет другой актёр». Басилашвили не стал скандалить и ругаться, он просто улыбнулся и согласился с этим режиссёрским решением.Сегодня Олег Валерьянович продолжает играть в театре и сниматься в кино, но признаётся, что иногда вспоминает слова своего отца об актёрской профессии, когда видит, как запросто наши именитые актёры за большие гонорары выступают перед жующими, хлопающими и улюлюкающими в пьяном угаре воротилами бизнеса. Сам он никогда не соглашался на лёгкие деньги. Как-то даже отказался от нескольких миллионов рублей, которые ему предлагали за то, чтобы он «посветил лицом» на одной телепередаче.

Про него говорят, что он вспыльчив, но отходчив, что безмерно интеллигентен и скромен, что лишний раз никогда никого не побеспокоит ради своего благополучия. Как-то осенью Олегу Басилашвили пришлось терпеть холод в своей квартире — коммунальщики отключили его дом от горячего водоснабжения. Актёр буквально замерзал дома, он ходил в квартире в тёплых свитерах, но всё равно заболел. В конце концов, его дочь обратилась через СМИ к этим самым коммунальщикам. Удивительно, но вопрос был решён буквально в один день. «Мне очень неудобно, что из-за меня переполошили столько народа», — скромно сказал тогда Олег Валерьянович.