Сей Государь, хитрый, благоразумный, пять раз ездил в Орду, чтобы соблюсти тишину в государстве; пользуясь отменною благосклонностию Хана, исходатайствовал для разоренного Тверского Княжения свободу не платить дани Моголам, и первый, кажется, именовал себя великим Князем всея Руси, как то вырезано на его печати. Видя внезапную смерть пред собою, он постригся (названный именем Созонта) и Духовным завещанием распорядил свое достояние. По кончине первой супруги в 1345 году Симеон сочетался браком с Евпраксиею, дочерию одного из Смоленских Князей. Феодора Святославича, управлявшего Волоком в сане Наместника; но чрез несколько месяцев отослал ее к отцу, будто бы для того, что "она на свадьбе была испорчена и всякую ночь казалась супругу мертвецом". К общему неудовольствию и соблазну правоверных, Евпраксия вышла за Князя Фоминского, Феодора Красного; а Симеон женился в третий раз на Княжне Тверской, Марии Александровне, прижил с нею четырех сыновей, умерших в детстве, и в знак любви отказал ей наследственные и купленные им волости, Можайск, Коломну, все сокровища, золото, жемчуг и пятьдесят верховых коней. "Кто из Бояр, - пишет Великий Князь, - захочет служить моей Княгине, тот, владея нашими селами, обязан давать ей половину дохода. Всем людям, купленным или за вину взятым мною в рабство: сельским Тиунам (прикащикам), старостам, ключникам или женатым на их дочерях, объявляю вечную свободу. - Вам, любезные братья" (ибо Андрей жил еще около шести недель) "поручаю супругу и Бояр моих и приказываю то же, что нам отец приказывал: живите согласно, не переменяйте уставленного мною в делах государственных или судных; не внимайте клеветникам и ссорщикам; слушайтесь добрых, старых Бояр и нашего Владыки Алексия". Сей знаменитый Святитель был крестник Иоанна Данииловича, сын Черниговского Боярина, Феодора Бяконта, служившего еще отцу его, и назывался мирским именем Елевферия: в самой цветущей юности возненавидев свет, к огорчению родителей он постригся в Московской Обители Св. Богоявления, за добродетель свою получил сан Митрополитова Наместника и жил в одном доме с Феогностом, 12 лет управляя всеми делами церковными, между тем как Митрополит ездил в Царьград, в Орду и в отдаленные Епархии Российские. Сии путешествия иногда не делали чести Феогносту: Епископы обязывались щедро дарить его, сверх угощения, весьма для них тягостного. Но Алексий не думал о мзде и с неутомимою деятельностию занимался только общим церковным благоустройством. Поставленный Епископом Владимиру, он гласом народа и Двора Княжеского был назначен заступить место Феогноста, который, готовясь к смерти, писал о том к Патриарху, а Симеон к Императору, Иоанну Кантакузину. Митрополит отправил Послами в Царь-град Артемия Коробьина и Михаила Грека, Симеон Дементия Давидовича и Юрия Воробьина: они возвратились уже по кончине Великого Князя с благоприятным ответом, чтобы Алексий ехал в столицу Империи для поставления. Еще при жизни Феогноста Терновский Патриарх самовольно объявил Митрополитом России какого-то Инока Феодорита и прислал его в Киев с грамотою; но тамошнее Духовенство не хотело иметь никакого дела с сим новым Патриархом и единодушно отвергнуло Феодорита как самозванца.

Хотя Симеон умел быть действительно Главою Князей Удельных, однако ж власть его не могла отвратить некоторых раздоров между ими. Константин Тверской ссорился с невесткою Анастасиею, вдовствующею супругою Александра Михайловича, и сыном ее. Всеволодом Холмским, насильственно захватывая их Бояр и доходы. Огорченный Всеволод поехал с жалобами к великому Князю и в Орду, вслед за дядею, который там и скончался. Хан - согласно, может быть, с волею Симеона - отдал Всеволоду Тверское Княжение, а Василий Михайлович Кашинский, брат Константинов, взяв дань с Холма, спешил к Моголам с богатыми дарами. Дядя и племянник встретились в городе Бездеже как неприятели: второй ограбил первого и, зная, что никто с пустыми руками не бывает прав в Орде, покойно сел на престоле Тверского княжения; но тамошний Епископ Феодор убедил его примириться с дядею, уступить ему Тверь и довольствоваться Холмом. Тишина восстановилась: Симеон равно покровительствовал того и другого Князя, будучи зятем Всеволода и тестем Михаила, сына Василиева; однако ж Василий не мог забыть своей обиды, изъявлял ненависть к племяннику и теснил его владение».